Attore, autore e regista lavora in teatro, televisione e cinema.
Ha recitato in teatro nella commedia Rumors di Neil Simon, Rumori fuori scena di Michael Frain, e recentemente ha preso parte come attore e regista allo spettacolo Due comici in Paradiso con Biagio Izzo. Nel 2008 cura la regia dello spettacolo teatrale Il re di New York con Biagio Izzo e Antonella Elia. Sempre nel 2008 è interprete e regista nello spettacolo teatrale Risate al 23º piano. Nel 2008/2009 è regista di Fiori d'Acciaio, commedia teatrale interpretata da Sandra Milo, Sara Greco e Rossana Casale. Da molti anni insegna recitazione e ha fondato assieme al fratello Pino Insegno la scuola di recitazione Tutti in Scena a Roma.
In televisione ha partecipato a Partita doppia con Pippo Baudo e a Festa della mamma con Gerry Scotti. Ha curato la regia di Francesco - il musical e Joseph e la strabiliante tunica dei sogni in tecnicolor, entrambi musical con il bravissimo Antonello Angiolillo. Seguono poi altri spettacoli teatrali per la regia di Insegno, come: Sessualmente scorretti, Pericolo di coppia, "Risate al 23° piano" e tanti altri.
Al cinema ha recitato in Dèmoni del regista Lamberto Bava, I miei primi 40 anni di Carlo Vanzina, L'assassino è quello con le scarpe gialle con la Premiata Ditta. Nel 1992 doppia Rizzo il Ratto nel film natalizio Festa in Casa Muppet (A Muppet Christmas Carol). Nel 1996 ha condotto l'edizione estiva del programma pre serale di Raiuno Luna Park.
Ha insegnato recitazione, assieme a Fioretta Mari, durante la prima edizione della trasmissione televisiva Saranno Famosi condotta da Maria De Filippi sulle reti Mediaset.
Da diversi anni da la sua voce al Dott. Julius Hibbert personaggio del cartone animato I Simpson.